יעקב דיבר על מיסוי כללכה שיתופית בכנס השנתי של לשכת יועצי, הוא התייחס ספציפית להשכרת דירה ב-Airbnb – על פי רשות המיסים השכרב בקביעות היא עסק, ועסק חייב במס – "שוק נוסף שנמצא בימים אלה על הכוונת של רשות המסים, הוא 'הכלכלה השיתופית'", אמר יעקב.
במהלך 2018 הוכן דוח פנימי במס הכנסה בקשר למיסוי פרטיים מהכנסות של כלכלה שיתופית. בין ההמלצות – גיבוש חקיקה הקובעת מיסוי אחיד בשיעור מופחת על הכנסות פרטיות בפלטפורמות שיתופיות עד תקרה של 25 אלף שקל בשנה.
הכנסות כאלו יכולות להיות מ-Airbnb שמאפשרות השכרת נכסים ודירות; טורו שמאפשרת השכרת רכבים; Task Rabbit, Upwork Handy gigster, freelancer שמאפשרים מכירת שירותי עבודה במגוון תחומים; "אובר" המאפשרת שירותי תחבורה ושירותים נוספים, ו-"ווייז" המאפשרת איסוף נוסעים בתשלום בדרך לעבודה ובחזרה.
יעקב אמר בהקשר זה – "הרשות פועלת למסות את כל הזירות האלה, והאינטרנט הוא מקום עבודה מקובל עבור עובדי הרשות, כדי לאתר מעלימי מס הפעילים בזירת הכלכלה השיתופית. אנחנו מתמודדים עם ההכנסות בזירה הזאת.
"כשאני מחליט להציג את דירתי ולהעמיד אותה כדירה להשכרה באינטרנט, אני צריך להבין שאני מנהל עסק. לא יהיו שום פשרות בעניין הזה, והראינו שאנחנו יכולים להגיע לכל מי שחושב להשכיר את הדירה לעסק בלי לדווח.