בית המשפט העליון קבע – עיריות לא יכולות לגבות היטל השבחה ממי שמוכר דירה הקטנה מ-140 מ"ר בטענה כי יש למוכר דירה נוספת במקום אחר. ככלל, היטל השבחה חל על 140 מ"ר ומעלה. אבל עיריית חולון ניסתה להתחכם – למוכר דירה שהיתה בשטח נמוך מהרף הזה (140 מ"ר) היתה דירה נוספת, ואז טענו בעירייה שביחד (שתי הדירות) השטח עולה על 140 מ"ר ולכן יש מקום לחייב במס השבחה.
בית המשפט העליון קבע שלא ניתן לעשות זאת – לא ניתן לאחד דירות לצורך חישוב השטח לקביעת היטל מס השבחה.
והנה המקרה בהרחבה – בשנת 2013 מכר תושב חולון דירה בשטח 52 מ"ר וזכויות בנייה ל-700 מ"ר נוספים, ששימשה אותו למגורים. המוכר קיבל את הדירה הזו מהוריו בירושה. כאמור על פי חוק התכנון והבנייה, מוכר דירה הקטנה מ-140 מ"ר זכאי לפטור מהיטל השבחה בעת מכירת הדירה. למרות זאת, הוועדה המקומית לתכנון ובנייה בחולון, חייבה את המוכר בהיטל השבחה, בטענה כי למוכר יש דירה נוספת בעיר ששטחה 118 מ"ר. הועעדה החליטה לאחד' את שטח הדירות – ואז מקבלים שטח העולה על 140 מ"ר, ולכן לטענת הוועדה יש לחייב את המוכר בהיטל השבחה.
בנימוקי הוועדה נאמר כי הפטור מהיטל השבחה אמור לשרת אוכלוסייה חלשה שבין היתר מחזיקה בדירות עד שטח מסויים (140 מ"ר), כלומר כוונת החוק היא להקל עם אנשים שיש להם רכוש בגודל מסויים, ואם יש יותר אז לא. אמנם יש בזה הגיון מסויים, אחרי הכל לא בטוח שמוכר דירה שיש לו עשרות דירות, אמור היה על פי כוונת המחוקק ליהנות מפטור מהיטל השבחה. אבל בית המשפט קבע באופן גורף שהמבחן הוא על דירה אחת, אותה דירה שיש בה השבחה.
המוכר פנה לוועדת הערר לפיצויים והיטל השבחה, שדחתה את ערעורו וקבעה כי עמדת הוועדה המקומית נכונה – כלומר יש לבחון את השטח המצטבר של דירות המגורים שבבעלות המוכר, ואם יחד שטח הדירות עולה על 140 מ"ר, הוא לא יוכל ליהנות מהפטור. בהמשך הגיש המוכר ערעור על ההחלטה לבית המשפט המחוזי בתל אביב (באמצעות עוה"ד שלומי אבני וערן פלסר) והערעור התקבל על ידי השופטת רות רונן. רונן פסקה כי אין בסיס לשלול את הפטור מהיטל השבחה במכירת דירה עד 140 מ" עקב זכויות בדירה נוספת במקום אחר, מאחר והחוק קובע במפורש כי הפטור מגיע גם אם למוכר דירה נוספת במקום אחר. רונן הדגישה כי המחוקק ביסס את הפטור על מבחן שטח הדירה ולא על מבחן היכולת הכלכלית ולכן לא ניתן לפרש את הסעיף כשולל את הפטור מהבעלים של דירה נוספת. הוועדה המקומית לתכנון ובנייה חולון ערערה על פסק הדין לבית המשפט העליון.
במקביל, כחלק מההליך המשפטי, היועץ המשפטי לממשלה דן בעניין וקבע כי המוכר זכאי לפטור מאחר והוא מוכר דירה הקטנה מ-140 מ"ר, ואין לאחד את שטח הדירה הנוספת בחישוב לצורך קביעת היטל ההשבחה. הפרקליטות סברה שיש לדחות את הערעור של הוועדה המקומי; ובסופו של דבר קבע בית המשפט העליון כי מקובלת עליו פרשנות בית המשפט המחוזי, הנתמכת גם בעמדת היועץ המשפטי לממשלה, לפיה הפטור מהיטל השבחה (בבנייה, הרחבה, או מכירה) של דירה בשטח נמוך מ-140 מ"ר, יינתן בלי לכלול את שטחן של דירות נוספות בבעלות אותו מוכר. בינתיים, המוכר הלך לעולמו
עניין נוסף שעלה לאחרונה בהקשר של היטל השבחה שלא בצדק וגם הוא בעיריית חולון היה גביית היטלי השבחה בגין זכויות בגג, ממוכרי דירות בקומות נמוכות. בית המשפט המחוזי קבע כי דרישת הוועדה המקומית להיטלי השבחה בגין זכויות בגג ממוכרי דירות קומות נמוכות אינה מוצדקת. גם כאן, היועץ המשפטי לממשלה קבע כי הגבייה אסורה, מכיוון שלא הוכח כי היתה השבחה בדירות בקומות הנמוכות. כלומר, שיפור הגג, השבחת הגג, לא בהכרח תורמת לקומות נמוכות ולכן – אין השבחה, אין היטל.